Anna Lacemon es una mujer inteligente, ingeniosa y cabezota que odia profundamente el día de San Valentín. Empujada por dicho sentimiento, decide crear Love Dead, un peculiar negocio dedicado a aquellos que deseen molestar a alguien con un regalo impertinente.
Jack Brisbane, un rico y famoso empresario que adora San Valentín, es propietario de la conocida cadena de tiendas Eros, destinadas a proporcionar románticos momentos a los enamorados. Cuando el poderoso magnate Donald Brisbane le pide ayuda a su hijo para deshacerse de la fastidiosa Anna Lacemon, Jack accede a enfrentarse a ella abriendo una de sus tiendas frente a la de su rival.
Tras conocerse, Anna y Jack llegan a la conclusión de que sólo uno de ellos puede tener cabida en la zona comercial, así que hacen una apuesta, cada uno usando sus armas: él tiene que conseguir que Anna se enamore de él, ella únicamente tiene que lograr que Jack acabe odiándola.
¿Quién de los dos ganará?